Bidang kesiswaan fokus menangani berbagai pengembangan program yang bersinergi dalam penerapan pendidikan karakter baik secara internal antara siswa dengan pendidik dan tenaga kependidikan serta bekerjasama bersama orang tua untuk mewujudkan suksesnya pembiasaan dan aqidah yang baik selama masa tumbuh kembang anak. Pengembangan juga dilakukan untuk mencari bibit-bibit unggul melalui pembelajaran ekstrakurikuler yang dikelola secara profesional dan pembinaan prestasi melalui pembinaan olimpiade dan sains yang dilakukan secara intens.
Pendidikan Karakter di sekolah Islam Sabilillah Malang diterapkan agar peserta didik bukan hanya mengetahui kebajikan (knowing the good) tetapi juga merasakan (feeling the good), mencintai (loving the good), menginginkan (desiring the good) dan mengerjakan kebajikan (acting the good).
Pendidikan Karakter Siswa Sabilillah Penuh Cinta menumbuh kembangkan karakter 8 cinta, yaitu sebagai berikut.
Pendidikan Karakter SISMA tersebut dikembangkan dengan menggunakan kerangka konseptual cinta 360 derajat. Dengan memiliki kedelapan karakter tersebut, maka lulusan SISMA akan menjadi manusia yang sempurna (insan kamil).
Pendidikan Karakter di sekolah dikembangkan dengan menggunakan pendekatan pengembangan sekolah secara menyeluruh (whole school development approach), ialah suatu pendekatan yang melibatkan seluruh anggota masyarakat sekolah, yaitu siswa, guru dan staf, kepala sekolah dan pemimpin pendidikan lain, serta orang tua siswa. Semua dikerahkan melalui pengembangan-pengembangan kesadaran siswa, program strategis dan kebijakan sekolah, program pembelajaran di kelas, dan program kemitraan orang tua. Semua program tersebut mengarah pada keteladanan (role model) dari semua unsur terkait. Seluruh pengembangan tersebut diarahkan pada pencapaian visi pendidikan karakter sekolah, yaitu Siswa Penuh Cinta. Pendekatan pengembangan sekolah secara menyeluruh dalam penyelenggaraan pendidikan karakter di sekolah digambarkan sebagai berikut:
Kegiatan kurikuler yang dilakukan oleh peserta didik di luar jam belajar kegiatan intrakurikuler dan kokurikuler di bawah bimbingan dan pengawasan satuan pendidikan. Bertujuan mengembangkan potensi, bakat, minat, kemampuan, kepribadian, kerja sama, dan kemandirian peserta didik secara optimal untuk mendukung pencapaian tujuan pendidikan.
Jenis kegiatan ekstrakurikuler dibagi dalam dua kategori, yaitu ekstrakurikuler wajib dan ekstrakurikuler pilihan. Ekstrakurikuler wajib adalah kegiatan ekstrakurikuler yang wajib diselenggarakan oleh satuan pendidikan dan wajib diikuti oleh seluruh peserta didik.
Ekstrakurikuler pilihan adalah kegiatan ekstrakurikuler yang diadakan sesuai dengan kebutuhan bakat dan minat peserta didik pada setiap satuan pendidikan di LPI Sabilillah Malang. Ekstrakurikuler ini dibagi menjadi dua yaitu ekstrakurikuler klub/olahraga dan ekstrakurikuler sanggar/seni.
Dalam upaya menyiapkan siswa yang unggul dan kompetitif di ajang unjuk performance/prestasi bidang bakat minat, beberapa hal yang telah diprogramkan oleh LPI Sabilillah Malang adalah sebagai berikut.
Kegiatan pembinan olimpiade di Sekolah Islam Sabilillah Malang merupakan salah satu upaya untuk meningkatkan mutu pendidikan dan sekaligus untuk meningkatkan olimpiade dalam bidang olimpiade, seni dan olah raga mulai dari tingkat SD, SMP dan SMA Islam Sabilillah Malang. Peserta didik pada jenjang SD, SMP, dan SMA diharapkan dapat tumbuh bibit yang baik untuk diikutsertakan pada kegiatan kompetisi di tingkat nasional maupun internasional tersebut.
Kegiatan pembinaan olimpiade bertujuan meningkatkan presentase kejuaraan pada olimpiade-olimpiade di bidang Matematika, IPA (SD), Matematika, IPA, IPS (SMP) dan Matematika, Biologi, Fisika, Kimia, Geografi, Astronomi, Kebumian, dan Komputer (SMA). Sedangkan pembinaan olimpiade di bidang seni dan olah raga, mengacu pada berbagai lomba O2SN dan FLS2N. Pembinaan olimpiade difungsikan sebagai persiapan bagi peserta didik untuk mengikuti olimpiade, lomba bidang olahraga dan seni pada tingkat nasional dan internasional.
Selain itu, terdapat penjaringan melalui sebuah ajang kompetisi yang dilaksanakan internal di lingkungan Sekolah Islam Sabilillah Malang (SISMA) yaitu Olimpiade Sains Sabilillah (OSS). untuk mewadahi siswa-siswi yang kompeten di bidang sains dan matematika. Para siswa yang terjaring dalam olimpiade ini selanjutnya mendapat pembinaan yang lebih serius. Mereka menjadi kader yang siap berkompetisi di luar Sabilillah.
Kegiatan Pembinaan Olimpiade dilaksanakan di tiap satuan pendidikan tingkat sekolah, dengan mekanisme sebagai berikut:
1. Pembinaan Akselerasi Materi
Pembinaan akselerasi dilakukan di masing-masing satuan pendidikan sebagai upaya percepatan pemberian materi di awal semester. Pembinaan berupa pemberian materi dasar yang wajib dikuasai oleh siswa sebagai prasarat bisa memecahkan masalah;
2. Pembinaan Reguler
Pembinaan regular diselenggarakan oleh masing-masing satuan pendidikan. Pembinaan regular merupakan pemberian latihan soal olimpiade dan pembahasannya. Pembina utama melakukan pembinaan secara intensif
3. Pembinaan Intensif
Pembinaan intensif dilaksanakan ketika menjelang diikutkannya lomba atau olimpiade di tingkat regional atau nasional. Satuan pendidikan telah melakukan prediksi pelaksanaan berbagai kegiatan lomba/olimpiade dan memilih perwakilan siswa yang akan mengikuti lomba menjadi tim olimpiade. Perkembangan siswa dievaluasi untuk mendapatkan siswa terbaik yang akan didelegasikan dalam lomba tk regional atau nasional saat mengikuti lomba/olimpiade.
4. Training Centre
Training Centre merupakan pembinaan persiapan OSN/IMSO tingkat Kota/Propinsi/Nasional/Internasional. Training centre olimpiade (OSN/IMSO) tahap pertama untuk mempersiapkan tim olimpiade kota malang atau sederajat, dilakukan ditingkat lembaga setelah berkoordinasi dengan masing-masing satuan pendidikan. Training Centre OSN/IMSO tingkat Kota/Propinsi/Nasional/Internasional tahap kedua untuk mempersiapkan tim olimpiade tingkat provinsi/nasional dilakukan dengan mengasramakan (karantina)tim olimpiade. Siswa yang mengikuti training centre berasrama adalah siswa yang lolos seleksi tingkat propinsi.
5. Pembinaan Khusus
Pembinaan khusus diperuntukkan bagi siswa tim atau bukan tim olimpiade olimpiade berjenjang sampai tingkat nasional yang diselenggarakan oleh instansi swasta (semacam KUARK, KMNRI). Pembinaan peserta akan diintensifkan yang diatur di tingkat lembaga jika telah melalui proses seleksi dan telah lolos seleksi final tingkat nasional;